No passado dia 5 de julho foi realizado o sorteio da Liga Portuguesa 2019/2020 e o seu início está marcado para o dia 11 de agosto, com o Portimonense a receber o Belenenses SAD, no estádio Municipal de Portimão. Já na LigaPro, o Farense receberá o Casa-Pia, no estádio de São Luís em Faro.
No mês de agosto, na segundo jornada, a equipa do Portimonense desloca-se a Tondela, posteriormente, no último fim-de-semana em agosto irá receber o Sporting.
Quanto à LigaPro 2019/2020 ou segunda Liga Portuguesa, a equipa algarvia de Faro, iniciará o seu campeonato a 11 de agosto com o Casa Pia, já na segunda jornada desloca-se ao campo do Estoril Praia, voltando a jogar novamente em casa, no último fim-de-semana de agosto contra o F.C. Porto B.
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